Τα "Τρύπια Καπέλα" δημιουργήθηκαν στα τέλη του 2010 παίζοντας διασκευές αλλά φτιάχνοντας συγχρόνως και τα δικά τους κομμάτια. Τρία αδέλφια προερχόμενα από διαφορετικά γκρουπ, ο Ντίνος Δήμου (Sounds Conspiracy,4 of A kind και Devilish Dogs) στις κιθάρες και στα πλήκτρα, ο Γιάννης Βασίλιεφ (Ηριών Ήχοι) σε φωνή/κιθάρα και με την προσθήκη του Παύλου Βασίλιεφ στα κρουστά (drums & percussions), η μπάντα άρχισε να δένεται και να βγάζει μουσικό αποτέλεσμα σε ήχους ελληνόφωνους ακουστικούς Blues&Rock.

Τον Οκτώβριο του 2011 ,λοιπόν, κυκλοφόρησε το πρώτο album με τίτλο "Το Τρένο Του Χρόνου", μία unplugged ηχογράφηση που φέρει την αυθεντική ταυτότητα του γκρούπ.Αν και η μπάντα βρισκόταν ακόμα στα πρώτα της βήματα,η απήχηση του κόσμου ήταν δυναμική και αποτέλεσε κινητήριο δύναμη για την μετέπειτα πορεία της.
 

Στα τέλη του 2012 και με ένα χρόνο στο στούντιο κυκλοφορεί ο δεύτερος στη σειρά δίσκος με τίτλο "Πρόστυχα Όνειρα".Πρόκειται για μια full band ηχογράφηση με περισσότερο hard rock ήχο που διατηρεί όμως το ύφος του συγκροτήματος.

Από τις αρχές του 2013 το γκρουπ βρίσκεται ήδη στο στούντιο για την προετοιμασία και τους πειραματισμούς του πάνω στα νέα του τραγούδια . Στα μέσα του ίδιου έτους τα Τρύπια Καπέλα ανανεώνονται με την ένταξη ενός νέου μέλους (Γιώργος Ρόkκας) στο μπάσο κι έτσι η μπάντα, με νέα μορφή πλέον, προχωρά στην ηχογράφηση του 3ου σε σειρά δίσκου της που φέρει το όνομα "Ονειροπαγίδα. Μια πρώτη ιδέα του άλμπουμ, έρχεται τον Δεκέμβριο του 2015, μέσα από την κυκλοφορία του cd - single "Τέρμα τα Γκάζια".

 

Τα "Τρύπια Καπέλα", όλο αυτό το διάστημα έχουν λάβει μέρος σε διάφορους μουσικούς διαγωνισμούς και φεστιβάλ, ενώ ταυτόχρονα παρουσιάζουν τα τραγούδια τους ζωντανά παντού, από μικρά μπαράκια μέχρι μεγάλα live stages. Παράλληλα οι ζωντανές εμφανίσεις σε όλη την Ελλάδα, συνεχίζουν να αποτελούν τον βασικό στόχο του γκρουπ.